De plaats waar The Dylan is gevestigd, kent een rijke geschiedenis. Het begint in 1613, toen men begon met het uitgraven van de vijfde gracht, de Keizersgracht. Vijf jaar later werd een houten gebouw gebouwd waarin een theater opgericht; de “Duytsche Academie”. In 1632 werd Nederlandse architect Jacob van Campen aangesteld om een stenen theater te bouwen. Tijdens het 100-jarig bestaan van het theater in 1737, was het Antonio Vivaldi die het theater orkest dirigeerde. Vele grootheden bezochten het theater, waaronder de Prins van Oranje, de Tsaar van Rusland en de vorst van Brandenburg.

In 1772 vatte het gebouw vlam tijdens een opreden en brandde volledig af. Alleen de 17e -eeuwse entreepoort van Jacob van Campen is overgebleven en herinnert ons vandaag de dag aan deze rijke geschiedenis. De volgende quote staat geschreven op de poort:

‘De wereld is een voorstelling op het podium, iedereen speelt zijn/haar rol en krijgt zijn/haar deel’

Dit is een quote van Joost van den Vondel, toen die tijd, een van de bekendste Nederlandse dichters. Hij heeft de tekst geschreven voor de opening van het theater.

In 1773 werd de plaats verkocht aan een van de Regenten van de Rooms-Katholieke Kerk en deze stichtte er het Ouderen & Armen kantoor. Deze stichting had bezit op het pand tot 1998, toen het gebouw compleet werd gerenoveerd en heropend als luxe boetiek hotel in 1999. In 2004, wijzigde de naam van het hotel naar The Dylan Amsterdam.